Храм Успения Пресвятой Богородицы начали строить в 1754 году, а освятили 4 мая 1762 года. До революции его называли Успенским «за верхом», так как синие главы церкви были видны из разных концов города. В 1799 году у храма достроили трёхъярусную колокольню, которая стала одной из самых высоких точек Калуги.
В самой церкви хранилась икона пророка Аввакума с серебряным привеском в виде сердца, у которой молились об исцелении детей. При церкви также работала приходская школа, рассчитанная на 50 учеников. В 1960 году здание получило статус памятника архитектуры республиканского значения.
В настоящее время в приделе святителя Николая Чудотворца хранится редкая реликвия — ковчег с частицами мощей Глинских святых.
